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| 天武年間 | 三内神社創建 | |||
| 不明 | 阿伎留神社創建 | |||
| 1191年 | 平山季重 | 大悲願寺創建 | ||
| 1373年 | 広徳寺創建 | |||
| 安政年間 | 寿美屋創業（炭問屋・製麺業、あきる野市五日市） | |||
| 1893年 | 東京府 | 三多摩が神奈川県から東京府に移管 | ||
| 1920年 | 2月 | 石川虎一郎 |
石川虎一郎が五日市－八王子間乗合自動車営業開始（→五王自 動車） |
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| 1925年 | 4月21日 | 五日市鉄道 | 拝島（仮）－五日市間開業 | |
| 9月20日 | 五日市鉄道 | 武蔵五日市－武蔵岩井間延伸開業 | ||
| 1931年 | 青梅鉄道 | 青梅鉄道が拝島－東秋留間バス営業権を買収（砂川乗合） | ||
| 1933年 | 8月 | 養沢鍾乳洞一般公開 | ||
| 1944年 | 4月1日 | 運輸通信省 | 南武鉄道、国有化（南武線、五日市線） | |
| 1951年 | 秋川漁業協同組合 | 秋川国際マス釣場開設 | ||
| 1961年 | 10月 | 田中雄嘉造 | 大岳鍾乳洞発見 | |
| 旅館「三頭山荘」開業（桧原村数馬温泉） | ||||
| 1962年 | 4月15日 | 大岳鍾乳洞公開開始 | ||
| 1963年 | 10月1日 | 西東京バス | 西東京バス㈱が五王自動車㈱を吸収合併 | |
| 1967年 | 7月8日 | ㈱東京サーキット | 屋内型レジャーランド「サマーランド」オープン（世界最大のプラスチックドーム、東洋初の屋内波の出るプール、1000種類の熱帯植物） | |
| 10月 | ㈱東京サーキット | サマーランド屋外遊園地「スリルマウンテン」オープン | ||
| 7月 | ㈱東京サーキット | サマーランドに「温水プール」他3種類の屋外プール新設、宿泊施設「ロッジ」開業＜㈱東京サーキット＞ | ||
| 1968年 | 旧家の土蔵で｢五日市憲法草案｣が発見される | |||
| 1970年 | 11月1日 | 東京都競馬 | 東京サマーランド営業開始 | 東京都競馬50年史 |
| 三ツ合鍾乳洞発見 | ||||
| 1971年 | 2月1日 | 国鉄 |
▲五日市線大久野－武蔵岩井間廃止（武蔵五日市－大久野間旅 客営業廃止） |
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| 1973年 | 8月 | 東京都競馬 | 東京サマーランド｢サマーボウル｣開業 | |
| 1981年 | 11月5日 | 五日市町 | 五日市町立郷土館開館（→あきる野市五日市郷土館） | |
| 1982年 | 11月15日 | 国鉄 | ▲五日市線武蔵五日市－大久野間廃止（貨物支線） | |
| 1983年 | 11月11日 | 日本国 |
日の出山荘で中曽根総理と米国レーガン大統領との首脳会談開催 （日の出町） |
日経831112 |
| 1987年 | 軍道紙の家（ふろさと工房五日市）開設 | |||
| 1988年 | 5月26日 | 檜原村 | 桧原村郷土資料館開館 | |
| 1989年 | 4月1日 | 秋川市 | 秋川キララホール開館 | 日経山梨版881227 |
| 1990年 | 5月31日 | 東京都 | 檜原都民の森オープン（桧原村） | 朝日東京版900531 |
| 10月10日 | 東京都競馬 | 東京セサミプレイスオープン（10月4日落成式） | 東京都競馬50年史、日経産業890818 | |
| あきる野市 | 二宮考古館オープン | |||
| 1991年 | 7月21日 | 東京都競馬 |
東京サマーランド大観覧車｢スターホイール｣営業開始（7月17日落 成式） |
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| 1995年 | 9月1日 | あきる野市 | 秋川市と五日市町が合併、あきる野市が発足 | |
| 「寿庵忠左衛門」開店（蕎麦、あきる野市五日市） | ||||
| 1996年 | 6月28日 | 桧原村 | 桧原温泉センター｢数馬の湯｣オープン | 東京多摩版960627 |
| 7月6日 | JR東日本 | 武蔵五日市駅高架化 | 産経多摩版960701 | |
| 11月10日 | 日の出町 |
生涯青春の湯ひので三ッ沢｢つるつる温泉センター｣オープン（日の 出町、11月1日完成式） |
朝日多摩版961105、東京多摩版961102 | |
| 西東京バス | 機関車バス青春号運行開始（～2007年9月17日） | |||
| 1997年 | 大井夏代、中野純 | 少女まんが館オープン（日の出町） | ||
| 1999年 | 4月10日 | 土屋美術館開館 | ||
| 2000年 | 4月 | 観光農業拠点施設｢ひので肝要の里｣オープン（日の出町） | ||
| 12月 | ▲養沢鍾乳洞閉鎖 | |||
| 雙柿庵開店（蕎麦、日の出町、→2015年2月文京区根津に移転） | ||||
| 「そば処みちこ」開店（桧原村浅間尾根） | ||||
| 2002年 | 友永詔三 | 深沢小さな美術館オープン | ||
| 2004年 | 7月28日 | 東京ムツゴロウ動物王国開園（東京サマーランド内） | 朝日東京版040728 | |
| 小さな蔵の資料館開館(日の出町） | ||||
| 2006年 | 2月 | 池谷精肉店移転オープン（ラーメン・つけ麺） | ||
| 4月 | あきる野市 | ▲ふるさと工房五日市がリニューアルのため一時閉館 | ||
| 2007年 | 4月15日 | あきる野市、新四季創造㈱ | 秋川渓谷瀬音の湯オープン | 朝日多摩版070417 |
| 4月 | あきる野市 | あきる野ふるさと工房リニューアルオープン（旧ふるさと工房五日市） | ||
| 6月23日 | NEXCO東日本 | 圏央道八王子JCT－あきる野IC間開通 | ||
| 8月1日 | あきる野市 | あきる野市中央図書館開館 | ||
| 11月11日 | 日の出町 |
「日の出山荘 中曽根康弘・ロナルドレーガン日米首脳会談記念館」 オープン（日の出町、11月10日オープンも） |
朝日071110 | |
| 11月23日 | イオンモール㈱ | イオンモール日の出オープン（日の出町） | 読売多摩版071124 | |
| 11月25日 | ▲東京ムツゴロウ王国閉園（あきる野市） | 読売071018 | ||
| 11月30日 | 西東京バス | 新型機関車バス青春号運行開始 | ||
| 2008年 | 10月25日 | 東京都 | 新矢柄橋・新乙津橋開通式 | |
| 2009年 | 大井夏代、中野純 | 少女まんが館移転オープン（あきる野市） | ||
| 2010年 | 4月22日 | 湯処阿伎留の四季オープン | ||
| 7月23日 | 玄庵檜原開店（蕎麦） | |||
| 2011年 | 5月8日 | 東京都競馬 | ▲東京サマーランド｢サマーボウル｣営業終了（38年の歴史に幕） | |
| 10月29日 | 映画｢五日市物語｣公開 | 朝日都区内版111019 | ||
| 2012年 | 9月1日 | 小宮ふるさと自然体験学校オープン（旧小宮小学校） | 朝日多摩版120829 | |
| 2013年 | 10月2日 | みつばちファームカフェ開店（あきる野市） | ||
| 2015年 | 10月 | 東京都競馬 | 東京サマーランドに「ドッグラン」開設 | |
| 2016年 | 4月1日 | 東京都競馬 | 東京サマーランドに「わんダフルネイチャーヴィレッジ」オープン（ドッグプール、オートキャンプ場、バーベキュー施設、カヌー・カヤック体験コース） | 日経東京版160331 |
| 4月9日 | 宿泊施設「戸倉しろやまテラス」オープン（旧あきる野市立戸倉小学校） | |||
| 8月 | ごえん分校 | 「五日市中宿壱番館」オープン（あきる野市） | ||
| 10月21日 | 東京サマーランドわんダフルネイチャービレッジ内に「FISH UP秋川湖」オープン | |||
| 2018年 | 4月中旬 | 宝光寺「鹿野大仏」建立（日の出町、高さ12ｍ） | 日経東京版180427 | |
| 11月25日 | ▲「そば処みちこ」閉店（桧原村浅間尾根） | |||
| 12月末 | ▲サマーランドロッジ閉館 | |||
| 2019年 | 3月 | ▲湯処阿伎留の四季閉店 | ||
| 7月20日 | 西東京バス | 横浜駅西口－東京サマーランド間直行バス運行開始 | ||
| 8月9日 | 国際興業バス、西東京バス | 大宮駅西口－東京サマーランド間直行バス運行開始 | ||
| 8月9日 | 西東京バス | バスタ新宿－東京サマーランド間直行バス運行開始 | ||
| ▲三ツ合鍾乳洞閉鎖（→2022年4月再開） | ||||
| 2021年 | 1月1日 | ホテル「THEATER1」オープン（檜原村） | ||
| 11月3日 | 檜原村 | 檜原森のおもちゃ美術館グランドオープン | ||
| 2022年 | 9月25日 | 東京都競馬 | ▲東京サマーランド「トルネード」、「ウエーブスウィンガー」営業終了 | |
| 2023年 | 1月31日 | JTB | ▲JTBイオンモール日の出店閉店 | |
| 3月末 | 日の出町 | ▲武蔵五日市駅－つるつる温泉間機関車バス「青春号」引退 | ||
| 2024年 | 夏 | 東京都競馬 | 東京サマーランドプール拡大 |
＜不明＞
甘味茶房 見世蔵久森 森田康大